Une croisière est organisée à bord d'un paquebot-casino, le "Princess Fairy", les gains allant au lycèe. Daria et Jane, après avoir regardé une nuit spéciale "Triste Monde Tragique", sont épuisées et cherchent a dormir. Quinn, après avoir été invitée par Marco (un top modele), tente de faire oublier que celui-ci est en retard....
Pendant ce temps, Jake court apres le propriétaire du casino pour décrocher un contrat, le propriétaire court apres le capitaine qui est sâoul et pour compléter, la femme du propriétaire court apres Jake, mais pour décrocher un autre type de contrat....
Hélène joue une partie endiablée de poker avec Ms LI et M. DEMARTINO et perd assez gros face à Ms LI, M. DEMARTINO ayant encore moins de chance qu'Hélène....
Sandy, qui a découvert qu'on a posé un lapin à Quinn, répand la nouvelle, pendant que Daria et Jane cherchent toujours le sommeil... Jake a réussi à échapper à la femme du propriétaire, celle-ci se tourne vers Mr O'NEILL, mais se heurte à Ms BARCH.
Kevin et Brittany s'offrent une croisière personnelle à bord d'un canot et le paquebot continue sa route sans pilote. Le paquebot finit par rentrer en collision avec un bateau-poubelle et tout le monde se retrouve à l'eau et même le rendez-vous de Sandy qui l'abandonne pour aller avec Quinn.
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